Aunque no hay un hito histórico que marque el surgimiento de esta disciplina, podemos remontarnos al siglo VIII, a los primeros manuscritos iluminados. Eran escritos a manos e ilustrados con oro, plata y tintas brillantes. Las paginas tenían iniciales y bordes super ornamentadas y pequeñas ilustraciones que servían para crear divisiones dentro del texto.
Quizás, tuvo su máxima expresión en el siglo XIX, donde los negocios se diferenciaban entre sí gracias a este arte. Luego en el siglo XX con el surgimiento de las computadoras y de los programas de diseño, así como el uso del vinilo, hizo que fuera desapareciendo gradualmente, hasta nuestros días donde vuelve a ser tendencia.
Algunos elementos decorativos típicos del Art Noveau y Art Decó tienen su influencia directa sobre el lettering. Este arte de dibujar letras favorece una libertad artística que difícilmente se consigue alcanzar con la tipografía.
Desde que el hombre escribe, se han trabajado maneras de aprovechar el espacio, de aumentar la legibilidad y de presentar trabajos estéticamente bellos. Cuando hablamos de lettering, sin embargo, no estamos hablando de legibilidad o de aprovechamiento de espacio precisamente. Estamos hablando de jugar con las letras, con la modificación de la caligrafía y la tipografía, de dibujar con las letras para conseguir algo atractivo, armonioso y en definitiva bello, que transmita una idea o algún rasgo personal del que lo haya creado, tiene una relación directa con su creador.
Podemos ver que en estos últimos tiempos se ha puesto muy de moda que restaurantes, bares y casas de comidas y otro tipo de locales promocionen sus productos y por medio de pizarrones atractivamente decorados (Chalk lettering). Es un detalle que le da el toque a algunos locales.